Запятая нужна. Деепричастный оборот, стоящий после сочинительного или подчинительного союза либо союзного слова, отделяется от него запятой (такой оборот можно «оторвать» от союза и переставить в другое место предложения).

Сочетания с пол- форм родительного падежа существительных пишутся слитно, если эти формы начинаются с согласной буквы, кроме л, поэтому верно: полкарася, полпалочки колбасы, но: пол-ложки соли, пол-апельсина; пол столовой ложки соли (часть пол относится не к слову, а к словосочетанию столовой ложки). 

Если имеется в виду прилагательное чайный, то оно обычно входит в состав словосочетаний с существительным. В этом случае часть пол относится не к слову, а к словосочетанию и пишется раздельно: добавить пол чайной ложки соли (см. параграф 153 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если же имеется в виду существительное чайная, то часть пол пишется с ним слитно по общему правилу: Большой стол занял полчайной. 

Падеж прилагательного-определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца). Прилагательное, стоящие между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.
Корректно: Директор обозначил три тезиса, связанных с трудностью этой работы. 

Падеж прилагательных в сочетаниях числительных два, три, четыре с существительными зависит от рода существительного и его позиции в словосочетании. В данном случае (при существительных женского рода) корректны оба варианта: четыре столовые ложки и четыре столовых ложки.  

В словосочетаниях пол Московской области, пол чайной ложки слово пол является существительным, образованным с помощью усечения от слова половина. В предложении существительное пол используется в им. и вин. падеже, может являться подлежащим или дополнением.

В словах пол-лимона, пол-Москвы, пол-августа, полметра и т. п., вне зависимости от типа написания, компонент пол- является усеченной основой слова половина. Это сложные существительные. 

Деепричастия несовершенного вида есть не у всех глаголов НСВ; так, не образуются деепричастия НСВ:

— от глаголов на -чь: печь — *пекя(печа);
— от глаголов на -нуть: вянуть — *вяня;
— от некоторых глаголов на шипящий в основе настоящего времени: писать, пишут — *пиша, лижут — *лижа;
— от глаголов с основой настоящего времени, состоящей только из согласных, и производных от них: бить, бьют (бj-ут) —*бья.

Однако в реальности такая форма изредка используется в художественных текстах, например: Коснулось пропавшего без вести мужа Матрены, и золовкин муж, бья себя в грудь, доказывал мне...  [Александр Солженицын. Матренин двор (1960)]: Плясал, подлец, бья в алюминиевые ложки и распевая песню [Евгений Попов. Мелкие приключения Орла Орлова (1970-2000)] и др. 

Падеж прилагательного-определения к существительному в сочетаниях с числительными два, три, четыре зависит от его позиции в словосочетании и от рода существительного. Если определение стоит перед сочетанием числительного с существительным (но не между этими словами), то оно употребляется в форме именительного падежа множественного числа: за последние три месяца (но: за три последних месяца). Варианты возможны в сочетаниях с прилагательными добрый, полный, целый (ждала целых два месяца — целые два месяца). Прилагательное, стоящие между числительным и существительным мужского или среднего рода, выступает в форме родительного падежа множественного числа: два разбитых ящика, три двухэтажных здания. При именах существительных женского рода прилагательные-определения могут употребляться как в форме именительного-винительного, так и в форме родительного падежа множественного числа: три столовые ложки — две оригинальных статьи и т. п. Более употребительна первая форма.
Корректно: Кто должен первым произнести «здравствуйте», когда встречаются два человека, равных по полу, возрасту, статусу?

Пол чайной ложки — это половина чайной ложки. Соответственно, пол- рассматриваем как сокращенное существительное половина. Во всех случаях подставляем полное слово и определяем, каким членом предложения оно является. Но речения типа пол чайной ложки являются разговорными, предлагать их для разбора школьникам не следует.

Правильно: 1,5 столовой ложки.