В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано: 

«При соединении составного числительного, оканчивающегося на два, три, четыре (22, 23, 24, 32, 33, 34... 102, 103, 104 и т. д.), с существительными, имеющими только формы множественного числа (сутки, сани, ножницы), возникает синтаксическая несочетаемость: нельзя сказать ни двадцать два суток, ни двадцать две сутки, ни двадцать двое суток (последний вариант, который представляется говорящему единственным выходом из затруднительного положения, отражает разговорное употребление и не может считаться нормативным, так как в составное числительное входят одни количественные числительные без включения в конструкцию хотя бы одного собирательного числительного). В подобных случаях, в зависимости от контекста, проводится или лексическая правка (замена слова, вставка другого слова), или грамматическая перестройка предложения (замена одной конструкции другой). Например, вместо 22 суток можно сказать: двадцать два дня (если текст не связан с терминологическим употреблением слова сутки, например в истории болезни), в течение двадцати двух суток и т. п. Ср. в деловом стиле: двадцать две штуки ножниц; приобрести сани в количестве двадцати двух штук».

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Правило звучит так: в названиях исторических эпох и событий, календарных периодов и праздников с прописной буквы пишется первое слово (которое может быть единственным). Слово исторических здесь ключевое: дело и в разной «историчности» события («войну токов» вряд ли можно назвать исторической эпохой, кавычки тут будут уместны), и в исторической дистанции (недавние события могут еще не осознаваться как исторические и не иметь статуса имени собственного). Например, Смута была давно, а перестройка была недавно; Смута уже точно осознается как название определенного периода в истории России, а годы перестройки в историографии будущего, возможно, станут частью какого-то другого, более обширного исторического периода. 

Часто на написание влияет идеология: например, еще совсем недавно требовалось писать первая мировая война, вторая мировая война, и только начиная с 1990-х эти названия исторических событий стали оформляться по общему правилу. Кроме того, на словарную фиксацию может влиять практика употребления, а она тоже может меняться, особенно если речь идет о событиях недавнего прошлого. Так что написание названий исторических событий, по-видимому, обречено на внутренние противоречия — в силу специфики самого материала.

Что хочется – это неполное придаточное предложение, как и в примере Женится, на ком захочет. Неполные придаточные нужно отличать от цельных по смыслу выражений, которые не обособляются. Ср.: Пусть наполнится радостью дом и что угодно произойдёт! 

Если придаточная часть находится после сочинительного союза, то рядом оказываются два союза или союз и союзное слово. В таком случае запятая между союзами ставится или не ставится на основании особых правил. Запятая ставится, если придаточную часть можно переставить в другое место предложения. В нашем случае такая перестройка возможна: ...и произойдет, что хочется.

Возможно, но рекомендации справочников прежние (использовать кавычки).

Экспертный совет Тотального диктанта в 2010 году принимал как допустимые оба варианта (и с запятой, и без нее) и комментировал эту пунктограмму так: «Все что угодно – запятую можно ставить и не ставить. Формально и исторически что угодно – это придаточное предложение (поэтому можно поставить запятую), но оно уже превратилось в устойчивое выражение (=разное, непредсказуемое, поэтому запятую можно не ставить). Национальный корпус русского языка показывает разные варианты пунктуации при этом обороте. Во всех текстах Стругацких из Национального корпуса запятая стоит. Но в печатных изданиях Стругацких встретился пример без запятой».

Нет, слово перестройка в этом значении пишется строчными.

Запятая не ставится.

В принципе, железный занавес уже тоже можно писать без кавычек, это употребление давно перестало быть новым, необычным. Например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова сочетание железный занавес зафиксировано без кавычек.

Многое в написании названий исторических событий определяется традицией и временной удаленностью этих событий. Да и речь здесь даже не об исторических событиях: оттепель и перестройка – это просто обозначения разных периодов истории СССР. У слова оттепель, например, словари фиксируют общее значение 'о смягчении режима политического давления' и приводят пример горбачевская оттепель.

Что касается слова холокост, то мы уже неоднократно отвечали на Ваши вопросы об употреблении и написании этого слова (в том числе и о возможности его написания с прописной).