Как грамотно поздравить с Новым годом?

Как правильно: новый год, Новый год или Новый Год?

Правильно: Новый год (о празднике) и новый год (об очередном годе). Ср.: поздравить с Новым годом (с праздником), встретить Новый год, но: отказаться от вредных привычек в новом году, пожелать счастья в новом году.

Написание Новый Год (оба слова с прописной) ошибочно в любом случае.

Слова с новым счастьем (как часть новогоднего поздравления) пишутся строчными: с Новым годом, с новым счастьем!

А как быть с наступающим праздником? О нем мы напишем: с наступающим Новым годом!

Как написать поздравление: с Новым 2016 годом или с новым 2016 годом? Нужны ли запятые?

Вопрос непростой. Будем разбираться.

Следует отметить, что название праздника – Новый год, а не Новый 2016 год. Какой из этого следует вывод?

Во-первых, поскольку 2016 год (пусть даже и новый) – это не название праздника (этой фразой мы поздравляем не с праздником Новый год, который отмечается ежегодно 1 января, а с наступлением собственно очередного года), слово новый здесь логично написать со строчной.

Во-вторых, слова две тысячи шестнадцатый выступают в роли пояснительного определения к слову новый, и поэтому между этими определениями требуется запятая: новый, 2016 год. (Ср. пример из справочника Д. Э. Розенталя «Пунктуация»: Вскоре мы вступим в новое, XXI столетие). Если запятую не поставить, то получится весьма странное по смыслу сочетание «новый (т. е. еще один) две тысячи шестнадцатый год», как будто в истории человечества такой год уже был и раньше.

Итак, если поздравлять с праздником, то поздравлять нужно с Новым годом. Если же поздравлять с наступлением очередного года, то поздравлять с новым, 2016 годом.

А как быть с праздником, отмечаемым в ночь на 14 января?

Словарная фиксация: старый Новый год. См.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011.

Как пишутся имена новогодних персонажей?

Приводим словарные рекомендации:

Де́д Моро́з, Де́да Моро́за (сказочный персонаж; человек, одетый как этот персонаж) и де́д-моро́з, де́да-моро́за (игрушка)

Де́душка Моро́з, Де́душки Моро́за

Снегу́рочка, -и, р. мн. -чек (сказочный персонаж; человек, одетый как этот персонаж) и снегу́рочка, -и, р. мн. -чек (игрушка, фигура из снега)

Са́нта-Кла́ус, Са́нта-Кла́уса

См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.