В наших ответах примеры законченных предложений начинаются с прописной буквы, поскольку так оформляются предложения в русском письме. В ответах используется шрифтовое выделение, а не выделение с помощью кавычек: так (обычно с помощью курсива) принято оформлять языковые примеры в работах по лингвистике.

Корректно: на сумму тысяча рублей, на тысячу рублей. 

Да, это сравнение, и запятые нужны. См. подобные примеры (в которых сравнительный оборот относится к полному прилагательному) в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя: Перстами лёгкими, как сон, моих зениц коснулся он (П.); На самом дне, сухом и жёлтом, как медь, лежали огромные плиты глинистого камня (Т.); Старый мост сломали и на его месте сделали цокольную, прямую, как палка, набережную (Л.Т.); …Пили бабушкины наливки — жёлтую, как золото, тёмную, как дёготь, и зелёную (М.Г.)