В подобных случаях название города обычно играет роль подлежащего, а сочетание, указывающее на статус города, — приложением. Если руководствоваться пунктом 3 примечания к параграфу 19.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, здесь нужно одиночное тире: Столица России — Москва вошла в пятёрку самых дорогих городов мира по цене элитного жилья. Если же условия контекста таковы, что статус города важнее, чем его название, то это название является поясняющим приложением: Столица России, Москва, вошла в пятёрку самых дорогих городов мира по цене элитного жилья.

Тире нужно для выражения противопоставления.

В кавычках приводятся вопросительные предложения, на что однозначно указывают вопросительные слова, и сопроводить их вопросительными знаками вполне уместно; при этом вопросительный знак в конце предложения не повторяется, поскольку он поставлен в конце второго из приведенных в кавычках предложений: В какой момент «Что это за уродство, на кой вы это сюда воткнули?» превращается в «Это вообще-то историческое здание, какого чёрта вы его снесли?»