В этом предложении запятая перед чем ставится, так как чем перчатки — сравнительный оборот при форме сравнительной степени наречия: Меняет машины чаще, чем перчатки. Сравним фразеологизм как перчатки, употребляющийся в роли обстоятельства образа действия и не требующий постановки запятых: Меняет машины как перчатки.

Правильно: Состояние бизнесмена достигло 439,2 миллиарда долларов = достигло четырехсот тридцати девяти целых и двух десятых (чего?) миллиарда (чего?) долларов. Аналогично: 280,3 тыс. драмов.

Предложение построено некорректно, поскольку действия, описываемые в предложениях, соединенных союзом и, не могут быть видимы одновременно. Предлагаем варианты: Заброшенное здание постепенно ветшает, и мы ясно видим, как с его потолка льется дождь; Постепенно мы оказываемся в заброшенной части здания и ясно видим, как с его потолка льется дождь.