Вероятно, Вы имеете в виду статью "Успевать" из "Словаря русских синонимов и сходных по смыслу выражений: Около 5000 синонимич. рядов; 20 000 синонимов" Н. Абрамова (5-е изд., испр. и доп. М.: Русские словари, 1994. 499 с. ISBN: 5-93259-009-2). Готовы согласиться с тем, что помещение выражения "уйти несолоно хлебавши" в рамки этой статьи не кажется удачным, хотя очевидно, что в конце статьи приводятся не синонимичные, а антонимичные выражения. Однако ответственность за это решение несет автор словаря, а не портал "Грамота.ру"

Запятая перед союзом чтобы нужна, так как союз вводит придаточное предложение цели. 

Если мы в каждом ответе будем приводить список справочной литературы, то совсем перестанем успевать отвечать на вопросы. Поэтому обычно мы даем ссылки на справочники и словари только в тех случаях, когда об этом нас просят авторы вопросов.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.

Указанная запятая нужна.

Почему Вы считаете вопросы одинаковыми? Вопросы разные, поэтому и ответы разные. В первом случае придаточные предложения соединены повторяющимся союзом и: Он сказал, что... и чтобы... и что... Во втором случае придаточные предложения соединены неповторяющимся союзом и: чтобы... и чтобы... При повторяющихся союзах между придаточными предложениями ставится запятая, если же придаточные соединены неповторяющимся союзом, запятая не ставится.

Запятая не нужна.