Словари
СМОТРЯ́ ПО, предл. с дат.
● Употр. при указании на обстоятельства, приспосабливаясь, адаптируясь к к-рым должно строиться действие. Син. су́дя по употр. реже, в зави́симости от употр. чаще, <примени́тельно к книжн.>. Этот вопрос мы решим на месте смотря по обстоятельствам. || Морф. смотр=я́ по. Дер. От глаг. смотре́ть (См.) и предл. по (См.).
Ответы справочной службы
В этом предложении слово смотря входит в состав отглагольного предлога (предложного сочетания) смотря по.
Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.
Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.
В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина о подобных случаях говорится:
«§ 73. Обороты со словами смотря по, начиная с, потерявшими свое глагольное значение и перешедшими в предлоги и предложные сочетания, не обособляются: Будем действовать смотря по обстоятельствам (ср.: по обстоятельствам); Начиная со вторника погода резко изменилась (ср.: Со вторника погода резко изменилась). Если же эти обороты имеют значение уточнения или присоединения, то они обособляются: Будем действовать умело и быстро, смотря по обстоятельствам; На прошлой неделе, начиная со вторника, погода резко изменилась».
В приведенном контексте оборот с предлогом начиная с не имеет значения уточнения или присоединения, он образует смысловой центр предложения и не нуждается в обособлении.
Запятая перед деепричастным оборотом нужна.
В приведенном Вами предложении несмотря пишется слитно. Здесь употребляется предлог несмотря на 'вопреки чему-либо, невзирая на что-либо'. Раздельно пишется отрицательная частица с деепричастием: не смотря (=не глядя), например: шел по улице, не смотря по сторонам.
Орфографический словарь
Предлог несмотря на пишется слитно (несмотря на все трудности), деепричастие — раздельно (не смотря по сторонам).
Ср.: несмотря на, предлог (несмотря на все трудности, несмотря ни на что), но деепр. не смотря (не смотря по сторонам).
Несмотря на - предлог (несмотря на принятые меры, несмотря ни на что). Не смотря - деепричастие (не смотря по сторонам).
Знаки не нужны.
Справочники
СМОТРЯ ПО (чему), предлог Обороты, присоединяемые предлогом «смотря по», обычно обособляются. А какое множество есть людей, которые, постигнув, смотря по личному своему вкусу, одну какую-нибудь сторону внешнего уменья жить, закрывают глаза на все прочие? И. Гончаров, Письма столичного друга к провинциальному жениху. На станциях Полозов аккуратно расплачивался, замечал время по часам и награждал почтальонов ― мало или много, смотря по их усердию. И. Тургенев, Вешние воды. Если спуск ...
...СМОТРЯ ПО (чему), предлог Обороты, присоединяемые...
...предлогом «смотря по», обычно обособляются...
...Четырехугольные и круглые, смотря по характеру рисунка...
СМОТРЯ ПО ТОМУ, ЧТО, союз Придаточные предложения, присоединяемые союзом «смотря по тому, что», выделяются (или отделяются) запятыми. При этом запятая ставится и перед союзом (перед словом «смотря»), и между его частями (перед словом «что»). И плуту оказалась теперь возможность, под маскою славяниста или европиста, смотря по тому, чего хочется начальнику, получить выгодное место… Н. Гоголь, Выбранные места из переписки с друзьями. Лучше повезти из ...
...СМОТРЯ ПО ТОМУ, ЧТО, союз Придаточные предложения,...
...присоединяемые союзом «смотря по тому, что»...
...по тому, что узнаем от агента....
§ 68. Обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми, независимо от места расположения по отношению к глаголу-сказуемому: Не надевая фуражки, вышел на крыльцо (Шол.); Набуянившись за ночь, лес опустился и затих, поникнув мокрыми ветвями сосен (Вороб.); Девушки, тихо переговариваясь и передавая друг другу вещи, влезли в дилижанс (Пауст.); На свисающие ветви елей, осыпая с них иней, садились вороны (Б. Паст.); Благодаря покупателя за покупку, продавец выдал ему чек.
...Обороты со словами смотря по, начиная с, потерявшими...
...по обстоятельствам (ср.: по обстоятельствам); Начиная...
...по обстоятельствам; На прошлой неделе, начиная со...
§ 146. Отрицание не пишется раздельно в следующих случаях. Со всеми формами глаголов (кроме полных причастий; о них см. § 150): а) с инфинитивом и спрягаемыми формами, напр.: не знать, не знаю, не знаете, не знал, не знали, не торопишься, не торопимся, не торопись, не нравится, не повезло; б) с краткими формами причастий, напр.: не использован, не накрахмалено, не откупорена, не разработаны, не закрыто, не занят, не выпито; в) с деепричастиями, напр.: не желая, не ...
....: Пришёл, несмотря на трудности и Шёл, не смотря по...
Пунктуация в конструкциях с составными подчинительными союзами Придаточная часть в сложноподчиненном предложении может присоединяться к главной с помощью составных подчинительных союзов, например: ввиду того что, вместо того чтобы, в случае если, несмотря на то что, перед тем как, потому что, прежде чем и др. Пунктуационная трудность заключается в том, что такие союзы могут целиком входить в придаточную часть (в этом случае части союза не разделяются запятой) или же расчленяться (в ...
...исходя из того, что; невзирая на то, что; смотря...
...по тому, что; судя по тому, что (образованные...
Учебник
Если вам не хватает (или недостаёт?) информации о написании НЕ с глаголами и деепричастиями, то после знакомства с правилом пробелов не останется. И не думайте, что мы что-то недоговариваем!
...Если вам не хватает (или недостаёт?) информации о написании...
...НЕ с глаголами и деепричастиями...
...Переходил дорогу, не смотря по сторонам....
Смотря на предложение, найдите обстоятельство. Выделяйте обстоятельства смотря по обстоятельствам. Загадочную историю (не)обособления слова «смотря» и других раскрываем в правиле.
...Выделяйте обстоятельства смотря по обстоятельствам. Загадочную историю (не)обособления слова «смотря» и других раскрываем в правиле....
...Обособленные обстоятельства...
....Некоторые обстоятельства выделяются запятыми. Чтобы...
