Всё дело в соотносительном слове. Если оно есть, перед нами сложноподчиненное предложение местоименно-соотносительного типа: Помогали всем, чем могли. Если этого слова нет, сочетание чем могли утрачивает структурную самостоятельность, становясь неразложимым сочетанием с обстоятельственным значением «всеми возможными способами».

Деепричастный оборот нужно обособить независимо от места расположения по отношению к глаголу (здесь на него «претендуют» два глагола — искать и добиваться, но на пунктуацию это не влияет): Он призывает каждого искать свой путь, не останавливаясь ни перед чем, добиваться поставленных целей, двигаясь все выше и выше.

Необходимость слова больше в этом предложении вызывает сомнения, тем более что в нем уже есть форма сравнительной степени поактивнее. Обратим также внимание, что сочетание самый оптимальный лексически избыточно. Слово конечно является вводным: Я, конечно, люблю отдых поактивнее, чем лежать на пляже, есть, пить и спать, но с нашей двухлетней дочерью это был оптимальный вариант.

В этом случае запятая перед чем также не нужна, так как оборот с этим союзом не имеет значения сравнения. Сравним: Мы встречали вас реже, чем его (имеются два объекта сравнения, запятая ставится).

В этом предложении запятая перед чем ставится, так как чем перчатки — сравнительный оборот при форме сравнительной степени наречия: Меняет машины чаще, чем перчатки. Сравним фразеологизм как перчатки, употребляющийся в роли обстоятельства образа действия и не требующий постановки запятых: Меняет машины как перчатки.