Правило таково: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать (-ять), пишется а (я): нечаянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный, в словах, образованных от глаголов не на -ать (-ять), пишется е: укушенный, положенный, хоженый, крашеный.

Таким образом, правильно: отчаянный, т. к. это слово образовано от отчаяться. Написание буквы я в глаголе подчиняется следующему правилу: после гласных перед -ть пишутся буквы и или я. Буква и пишется после гласного о, напр.: стоить, строить, успокоить; буква я — после гласных а, е, у: лаять, таять, каяться, отчаяться, веять, надеяться, лелеять, сеять, затеять, чуять. Исключения: глаголы драить и клеить.

В каждом конкретном случае лучше всего заглянуть в толковый словарь и уточнить значение и грамматические особенности слов. Слово отшлифованный пока сохраняет свойства причастия, о чем свидетельствуют и сочетающиеся с ним слова (обозначающие то, что было отшлифовано). Напротив, рискованный в сочетании с такими словами, как шаг, поступок, человек, обозначает признак, ассоциируемый с риском, а не с действием «рисковать».

Наречия на о системно образуются от прилагательных и причастий, при этом одна или две н производящего слова сохраняется в производном (обаятельный > обаятельно, ветреный > ветрено, отчаянный > отчаянно,  безбоязненный > безбоязненно). Эта закономерность отражена в правилах орфографии. 

В современном русском языке словообразовательную связь между словами рано и ранний устанавливают в соответствии с системой — от прилагательного к наречию. В этом случае признается, что основа прилагательного ранн- при образовании наречия усекается. Такая точка зрения отражена, например, в «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова. Логичным следствием этого словообразовательного решения становится признание наречия рано исключением из орфографического правила. 

Но почему же в наречии рано не сохраняется удвоенная н? Ответ на этот вопрос дает нам этимология слова. Исторически слово ранний образовалось от рано, означавшего 'утро', с помощью суффикса -н-. 

Актуальные словообразовательные связи и этимология слов рано, ранний хорошо показаны в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина.

Однородные члены чудак и морской волк, деспот и крикун соединены союзом попарно. К этим парам присоединяется еще один однородный член добряк — уже с помощью одиночного союза. Получается иерархичная структура: (а и б), (в и г) и д.

Важно различать синхронный (современный) морфемный и исторический (этимологический) состав слова. Исторически одно слово может быть образовано от другого. Но назвать слова однокоренными в современном русском языке можно только в том случае, если и сейчас оба слова живут в языке, если чувствуется смысловая связь производного и производящего, если мы можем объяснить значение производной основы через значение производящей. Конечно, слова отчаянный, отчаяться восходят к чаять, исторически в них один корень. Но вполне разумной представляется позиция «Морфемно-орфографического словаря», где этот корень на синхронном уровне уже не выделяется: слова чаяние, чаять ушли на периферию литературного языка и почти забыты, в словарях они сопровождаются пометами устар. и прост., для многих носителей языка связь слов отчаянный и чаять неочевидна (т. е. смысловые связи почти разрушены).

Правильно: по приезде, отчаянный.

Причастный оборот, стоящий перед определяемым словом, не обособляется. См. «Правила».