Обстоятельство по своей доброте и щедрости, выраженное существительными в косвенном падеже с предлогом, может быть обособлено для смыслового выделения или для попутного пояснения. В приведенном примере обособлению обстоятельства способствуют такие факторы, как позиция (между подлежащим и сказуемым) и наличие рядом других обстоятельств (тайком, то и дело).

Запятая перед союзом как нужна, так как оборот с этим союзом не связан тесно со сказуемым (сказуемое имеет законченный смысл без сравнительного оборота), не несет в себе значения отождествления или приравнивания и т. д. О факторах, препятствующих обособлению оборотов с союзом как, см. параграф 42.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

В этом предложении причастие связано не только с определяемым именем Анну Николаевну (согласуется с ним в роде и числе), но и с глаголом-сказуемым заставала, который обусловил творительный падеж причастия (заставала (какой?) сидящей). Такая тесная связь со сказуемым препятствует обособлению причастного оборота (см. пункт 3 параграфа 18.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). 

Сочетание по 2 рубля каждая играет роль определения при дополнении 5 линеек. Хотя местоименный распространитель каждая согласуется в роде с существительным линейка, это определение в целом близко к несогласованным (сравним вариант без распространителя: 5 линеек по 2 рубля). Следовательно, к нему применимы правила пунктуации при несогласованных определениях. В параграфе 53  полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится, что если определяемое имя не имеет других (согласованных) определений, то обособление несогласованных определений факультативно. «В таком случае обособлению способствует необходимость указания на вполне конкретные, частные признаки предмета или признаки временно́го характера, приписываемые предмету в данный момент: Крошки, размером с конопляное зерно, должны быть тщательно подобраны (Вороб.); Доктор, со шпагою в руке, выбежал в спальню (Тын.). Ср., однако: Продавец в чистом белом халате и синей шапочке обслуживал… клиента (Булг.)». Исходя из такой формулировки, можно утверждать, что приведенное предложение корректно как с запятой, так и без.

В случае одного определения перед существительным и одного после него второе определение нужно обособить: Холодная ночь, мрачная, промчалась незаметно. Что касается последнего примера, то в пункте 2 параграфа 48 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится: «Нераспространенные определения, относящиеся к существительным, не имеющим впереди определений, обособляются, только если они имеют пояснительно-конкретизирующее значение: Я часто находил у себя записки, короткие и тревожные  (Ч.); Утром он разворачивает газету, местную (Сол.); Распахиваю в ночь, черную, звездную, соррентийскую, створку окна (Цвет.)». Представляется, что здесь аналогичный случай, если только в контексте нет противопоставления, сравним: Ночь мрачная, тихая промчалась незаметно, а ночь веселая, шумная тянулась долго.