Запятая нужна: не позднее дня, следующего за датой выдачи.

Использование знаков препинания в различных сферах письменного общения имеет характерные черты, в руководствах по пунктуации детально не описанные. В частности, отмечается, что «особенностью употребления скобок в деловых текстах является их частое использование в разделительной функции (в значении союза или)» (Руднев Д. В., Друговейко-Должанская С. В. Распределение знаков препинания в современной деловой письменности // Язык и метод. Русский язык в лингвистических исследованиях XXI века. Т. 7. Краков, 2021. С. 79). Такое употребление наблюдаем и в обсуждаемом фрагменте. Ошибкой это считать нельзя.

После даты выдачи документа должен пройти как минимум один год, прежде чем наступит день (дата), когда можно обращаться с заявлением. Иными словами, формулировка подразумевает следующую календарную последовательность трех сроков: 1) первый промежуток времени, когда выдан документ; 2) второй промежуток времени, равный одному году; 3) момент времени (день), когда обращаются с заявлением. Фразы с сочетанием не позднее вполне объяснимо вызывают трудности у авторов и читателей текстов (см., в частности, пример в вопросе 322482). С помощью сочетания не позднее может быть обозначена сложная комбинация разных сроков — промежутков и моментов времени. Рекомендуем за дополнительными разъяснениями обратиться к материалу статьи Е. Геккиной «Время и деньги в сложных грамматических условиях» (опубликована в «Трудах Института лингвистических исследований» в 2016 году).

После оборота согласно установленным правилам запятая факультативна. Больше нигде запятые не нужны.

Если слово год или название месяца опущено или поставлено перед числом, падежное окончание рекомендуется наращивать. Например: в мае, числа 20-го; год 1920-й; Грянул 1917-й; Концерт перенесли с 15 мая на 22-е; 20-го же апреля.

Знаки препинания расставлены верно, смысл предложения вполне ясен.

Корректно: В случае ухода работника на пенсию по любым основаниям Работодатель выплачивает ему выходное пособие в размере до 30-кратного (тридцатикратного) среднемесячного дохода за последние 3 (три) месяца не позднее чем в 2-недельный (двухнедельный) срок с момента выхода приказа о разрыве трудовых отношений с Работником или подачи Работником заявления об увольнении по собственному желанию и ежемесячную дополнительную пенсию в размере, соответствующем п. 3. настоящего Трудового договора, пожизненно.

Вторая запятая в предложении не требуется.

Согласно словарям русского языка, основное значение предлога до — указание на пространственный, временной или количественный предел действия, движения, состояния, качества и т. п. Поэтому при определении вместимости фраза 5 человек подразумевает именно 5 человек. Если мы говорим о днях (не о часах), то словарные толкования не дают возможности однозначно утверждать, включается или не включается дата с предлогом до в указанный срок. Сочетание до 15 числа может означать, что последний день действия — 15 число. Во избежание неточности, если 15 число является последним днем временного промежутка, рекомендуется добавлять слово включительно. См. также ответы на вопросы 305792, 285847, 283606.

Фраза «но не позднее дня проведения торгов» является обстоятельством времени, однородным к обстоятельству "не позднее 5 рабочих дней".  Запятая после него не требуется.