Слова монстр и демонстрация, демонстрировать исторически родственные. Демонстрация — от латинского dē-mōnstrātio «наглядное изображение, довод», т. е. де- исторически латинская приставка. Тот же корень и в латинском mōnstrum 'чудо, диво; урод', к которому восходит слово монстр. 

А вот у слова демон происхождение другое, оно восходит к греческому daimon 'дух, божество', которое в греческом языке связано с глаголом со значением 'раздаю, разделяю'. Демон изначально — «раздающий, разделяющий (блага)» > «определяющий долю (хорошую или плохую)» > «божество», затем «злое божество, злой дух».

Это сочетание именно с таким порядком слов не кодифицировано в нормативных источниках. Для ответа на вопрос о прописной/строчной важно знать, в каком значении и контексте используется данное сочетание (это имя сказочного персонажа или просто обозначение уродливой злой старухи) и, если это имя персонажа, с какой целью разрушается традиционный порядок слов в нем.

В словаре В. И. Даля зафиксировано: «ЯГА или яга-баба, баба-яга, ягая и ягавая или ягишна и ягинична, род ведьмы, злой дух, под личиною безобразной старухи». В данном контексте яга-баба пишется строчными как имя нарицательное. Но словарь Даля не является нормативным справочником по современному русскому языку.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен.