Наречие степени крайне сочетается с прилагательными без не. Об этом, в частности, говорят примеры его употребления в «Большом академическом словаре русского языка» (т. 8, стр. 572): Крайне тяжелые условия; Всякие дела, волнения, раздражения — крайне вредны для него (М. Горький. Егор Булычов и другие); Добыча лангустов требует большого искусства — эти животные крайне осторожны (Наумов, Пропп, Рыбаков. Мир кораллов). Сочетания крайне полезный, крайне эффективный, крайне приятный не ошибочны.

Употребление номинаций типа *беда-художник вместо горе-художник не только не нормативно, но и вносит неясность в текст. 

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.