В данном предложении слово "экс" выступает как самостоятельный элемент, поэтому дефис не требуется.  

Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!

Ответ, на который Вы ссылаетесь, очень старый. Вероятно, раньше написание с прописной буквы преобладало. Мотивировано оно могло быть влиянием английской орфографии, аналогией с почетными званиями Герой Российской Федерации, Герой Советского Союза, Герой Социалистического Труда, стремлением подчеркнуть особое употребление слова человек. Сейчас сочетание человек года хорошо известно как звание и поэтому часто пишется по правилу — со строчной буквы.