Вверх тормашками (прост.) – 1) кувырком, через голову, вверх ногами; 2) вверх дном, в опрокинутом положении; 3) в полном беспорядке.  Этимология затемнена. Слово тормашки может восходить к глаголу тормошить, т. е. 'теребить, переворачивать'. Предполагают также, что тормашки происходит от диалектного тормы 'ноги'. Согласно еще одной гипотезе, слово тормашки связано со словом тормоз (стар. тормас). 

...Вверх тормашками ...

...Согласно еще одной гипотезе, слово тормашки связано со словом тормоз (стар. тормас). Тормасами раньше называли железные полосы под полозом саней, применявшиеся, чтобы сани меньше раскатывались....

§ 11. В неударяемых слогах пишутся гласные, одинаковые с теми, которые произносятся в той же части слова (в том же корне, в той же приставке, в том же суффиксе или в том же окончании), когда эта часть стоит под ударением, например: в корнях: жара (жар), шалун (шалость), частота (частый), чистота (чистый), поласкать (ласка), полоскать (полощет), разряжать и разрядить (разряд), разрежать и разредить (редкий), поседеть (сед), посидеть (сидя)*Комментарий редакции портала Корень в словах ...

...V. Общие правила правописания неударяемых гласных...

...Правописание гласных, которое не может быть установлено по § 11, определяется в словарном порядке, например: каравай, таратайка, паром, ватрушка, кавычка, тормоз, полымя, бечева, пескарь, снегирь. ...