Подвести под монастырь – поставить в затруднительное, неприятное положение, подвести под наказание. Есть несколько версий происхождения оборота, вот наиболее убедительные: 1) оборот возник потому, что в монастырь обычно уходили люди, у которых были большие неприятности в жизни; 2) выражение связано с тем, что русские проводники подводили врагов под стены монастырей, которые во время войны превращались в крепости.

...Подвести под монастырь – поставить в затруднительное...

...Подвести под монастырь...

§ 15. В изъятие из общего правила (см. § 11) не под ударением всегда пишется приставка раз- (рас-), а не роз- (рос-), например: раздать (при роздал), расписание, расписка (при роспись). § 16. Следует различать правописание приставок при- и пре-. 1. Приставка при- имеет следующие основные значения: 1) близости, например: приморье, прибрежный, приуральский; 2) приближения, прибавления, например: 

...§ 15. В изъятие из общего правила (см. §&...

...VII. Неударяемые гласные в приставках...