Подвести под монастырь – поставить в затруднительное, неприятное положение, подвести под наказание. Есть несколько версий происхождения оборота, вот наиболее убедительные: 1) оборот возник потому, что в монастырь обычно уходили люди, у которых были большие неприятности в жизни; 2) выражение связано с тем, что русские проводники подводили врагов под стены монастырей, которые во время войны превращались в крепости.
...Подвести под монастырь...
...Подвести под монастырь – поставить в затруднительное...
§ 38. Существительные с суффиксом -ищ-, если они мужского или среднего рода, оканчиваются в им. пад. ед. ч. на -е, например: домище, верблюдище, удилище, болотище. Если же они женского рода, то оканчиваются в им. пад. ед. ч. на -а, например: коровища, ручища, грязища. § 39. Существительные мужского рода с суффиксами -yшк-, -юшк-, -ишк-, -ышк-, обозначающие предметы одушевленные, а также все существительные женского рода с теми же суффиксами ...
...X. Гласные в некоторых неударяемых падежных окончаниях...
...§ 38. Существительные с суффиксом -ищ...