Мазать дёгтем (прост. неодобр.) – 1) позорить девушку, обвинять её в бесчестии; 2) очернять, выставлять кого-либо в чёрном цвете.  Дёготь, несмотря на то что в крестьянском быту он был важным и необходимым, из-за его чёрного цвета сделался символом бесчестья, зла. В деревнях дёгтем вымазывали ворота девушке, потерявшей невинность до свадьбы.

...Мазать дёгтем (прост. неодобр.) – 1) позорить...

Очертя голову  - о чьем-либо очень быстром, стремительном и безрассудном движении куда-либо. Есть несколько версий происхождения оборота: 1) выражение связано с древним поверьем: чтобы оградить себя от нечистой силы и опасностей, с ней связанных, достаточно было очертить вокруг себя круг. Эта черта, заговоренная особой молитвой, приобретала магическое свойство: нечистая сила не имела власти над человеком, очерченным таким кругом. Древнерусские воины, вступая в бой, очерчивали концом ...

...Очертя голову  - о чьем-либо очень быстром, стремительном...