Куда кривая вывезет (прост. ирон.) – пусть будет так, как получится, как случится; будь что будет. Полная форма выражения – куда кривая лошадь вывезет, где кривая значит 'хромая'. Поехать на такой лошади – дело рискованное: она может довезти, а может и не довезти до места назначения.

...Куда кривая вывезет (прост. ирон.) – ...

Шарашкина контора (прост. пренебр.) - несолидное, не вызывающее доверия учреждение, предприятие, организация. Притяжательное прилагательное шарашкина объясняется диалектным шарань «шваль, голытьба, жулье». Шарашкина контора буквально - «учреждение, организация жуликов, обманщиков». Из оборота, в свою очередь, образовано слово шарага «подозрительное место или группа людей».

...Шарашкина контора (прост. пренебр.) - несолидное...

Куда Макар телят не гонял – очень далеко. Имя Макар во многих пословицах ассоциируется с бедным, несчастным человеком. Возможно, Макар – это нищий, безземельный крестьянин, вынужденный пасти чужих телят на самых заброшенных и запустелых выгонах. Место же, куда даже Макар телят не гонял, – еще дальше. Выражение до революции употреблялось шутливо о политической ссылке.

...Куда Макар телят не гонял – очень далеко...

За душой ничего нет – 1) о бедном, безденежном человеке; 2) об абсолютно бездуховном человеке. Это выражение собственно русское. Под душой здесь понимается углубление между ключицами, ямочка на шее над грудной костью, где, по народным представлениям, помещалась душа человека (ср. душа нараспашку). В этом же месте на груди («за душой») был обычай хранить деньги.

...За душой ничего нет – 1) о бедном,...

Блошиный рынок – место, где торгуют подержанными дешевыми товарами, старыми вещами, безделушками. Оборот известен и другим европейским языкам, в русский язык он пришел, вероятнее всего, из английского. По одной версии, название появилось из-за обилия грязи, блох, вшей в таких местах, ведь там торговали, как правило, бедные и грязные люди; по другой – из-за низких («блошиных») цен и обилия различных мелких товаров, мелочей.

...Блошиный рынок – место, где торгуют...

Глас вопиющего в пустыне (книжн.) – призыв, остающийся без всякого ответа. Происхождение оборота связывают с библейским сюжетом. Пророк Исайя, изображая будущее возвращение иудеев из вавилонского плена, представляет вестника, который взывает из пустыни к израильтянам уготовить путь к Богу. Но призыв пророка не был услышан.  По другой версии, здесь имеется в виду Иоанн Предтеча, проповедовавший и крестивший в пустыни, то есть в 'пустом, необжитом месте'.

...Глас вопиющего в пустыне (книжн.) –...

Брать/взять на карандаш что-либо (публ). – делать запись, заметку для памяти, записывать что-либо. Выражение возникло в среде журналистов, репортеров, писателей, которые по роду своей деятельности оперативно записывают свои жизненные наблюдения. Краткие заметки на месте наблюдения за какими-либо событиями служат материалом для дальнейшей работы. Предполагают также, что выражение образовано усилением образной основы слова заметка в обороте брать на заметку 

...Брать/взять на карандаш что-либо (публ)....

Медвежий угол – захолустное, отдаленное, глухое место. Выражение вошло в широкое употребление после публикации одноименного рассказа П. И. Мельникова-Печерского, где так назван глухой город. Автор основывается на существовавших с древних времен названиях (Медвежий Угол), относящихся к небольшим поселениям. Как топоним это словосочетание встречается уже в памятниках XIV–XVII вв. Но есть и другое объяснение оборота: Медвежьим углом называли Ярославль, на гербе ...

...Медвежий угол – захолустное, отдаленное,...

Со cвиным рылом да в калачный ряд - о человеке, пытающемся занять незаслуженно высокое положение, проникнуть в более высокое общество. Первоначально фразеологизм звучал так: с cуконным рылом да в калачный ряд. В выражении содержится намек на суконную сотню в Новгороде, на суконщиков и торговцев сукном. Калачный ряд - место, где торгуют калачами. Очевидно, свиное рыло появилось в этом выражении, когда намек на торговлю сукном перестал быть актуальным.

...Со cвиным рылом да в калачный ряд - о человеке...

Драть как сидорову козу (прост.) – сильно, жестоко и безжалостно пороть, бить кого-либо. По наиболее распространенной версии, выражение связано с тем, что именем Сидор в народе называли зажиточного, но скупого и мелочного человеке. Далее объяснения оборота разнятся: 1) Сидор и свою козу даже за мелкую провинность драл (бил) безжалостно; 2) в сравнении отраженно стремление мести Сидору: если он сам недосягаем для наказаний, то пусть хоть его козе достанется основательно.

...Драть как сидорову козу (прост.) – сильно...