С красной строки - с абзаца; со строки, имеющей небольшой отступ вправо. Слово красный в этом фразеологизме имеет значение  «красивый, раскрашенный яркими, преимущественно красными красками».  В древних рукописях основной текст писали обычно чернилами, а начальные буквы каждого абзаца украшали цветными рисунками, иногда золотили.

...С красной строки - с абзаца; со строки, имеющей...

Посыпать голову пеплом (книжн.) - предаваться крайней скорби по случаю какой-либо утраты, бедствия. Выражение восходит к Библии, где описывается обычай евреев посыпать головы пеплом или землей во время траура или по поводу какого-нибудь несчастья. Этот обычай был свойственен и другим народам Юга и Востока.

...Посыпать голову пеплом (книжн.) - предаваться...

Ползти по-пластунски - ползти на локтях, не отрывая тело от  земли. Пластуны - военные разведчики казацкого войска Новой Запорожской (Кубанской) Сечи. Во время военных действий пластуны, притаившись в камышах, часами следили за действиями противника. За эту способность лежать пластом в течение длительного времени их и назвали пластунами.

...Ползти по-пластунски - ползти на локтях, не отрывая...

Места не столь отдаленные (часто ирон.) – удаленные от центра территории; места ссылки. Выражение из «Уложения о наказаниях» царской России, по которому ссылка делилась на две степени: в отдаленные и не столь отдаленные места Сибири. Этот оборот прочно вошел в язык писателей второй половины XIX века для обозначения ссылки.

...Места не столь отдаленные (часто ирон.) ...

Кануть в Лету (книжн.) – 1) бесследно и навсегда исчезнуть, уйти в небытие (о человеке); 2) быть навечно забытым, преданным забвению (о событиях, фактах, воспоминаниях). Выражение восходит к греческой мифологии, где Лета – река забвения в подземном царстве Аида, царстве мертвых. Омываясь водами этой реки или напившись из нее, умершие забывали о прожитой земной жизни.

...Кануть в Лету (книжн.) – 1) бесследно...

Поднять на щите (книжн.) - возвеличивать, расхваливать кого-либо. 1. Выражение восходит к ритуалу провозглашения императора воинами Древнего Рима. Титул верховного начальника войск, императора, первоначально присваивался полководцу, одержавшему важную для римлян победу. При этом военачальника поднимали на щите. 2. Фразеологизм возник на основе обычая древних германцев поднимать на щит новоизбранного вождя, чтобы его все видели.

...Поднять на щите (книжн.) - возвеличивать, расхваливать...

Жребий брошен (книжн.) – конец колебаниям, нерешительности (о принятии окончательного решения). Эти слова (лат. Alea jacta est) были произнесены Юлием Цезарем перед переходом реки Рубикон, отделявшей древнюю Италию от Галлии, в 49 г. до н. э. Этим было положено начало гражданской войне в Риме. Отсюда и выражение перейти Рубикон – принять бесповоротное решение, сделать решительный шаг.

...Жребий брошен (книжн.) – конец...

Как пить дать – обязательно, непременно. Выражение основано на традиции давать путникам напиться. Дать воды – простое и легкое дело, поэтому оборот первоначально употреблялся в значении 'быстро, легко'. Еще в начале XIX века глагол дать в этом выражении изменялся по лицам, временам, наклонениям (как пить дадут). Современное значение и форма оборота как пить дать сложились к середине XIX века.

...Как пить дать – обязательно, непременно....

Кататься как сыр в масле – жить в полном довольстве, достатке, благополучии. Слово сыр в этом выражении употребляется в значении 'творог', т. е. обозначает пищевую массу, которая получается из молока при его сквашивании и отделении сыворотки. Народное сравнение с сыром, катающимся в масле, отражает виды переработки молока. Сыр-творог и коровье масло – крестьянские символы жизненного благополучия, сытости и довольства.

...Кататься как сыр в масле – жить в полном...

Со cвиным рылом да в калачный ряд - о человеке, пытающемся занять незаслуженно высокое положение, проникнуть в более высокое общество. Первоначально фразеологизм звучал так: с cуконным рылом да в калачный ряд. В выражении содержится намек на суконную сотню в Новгороде, на суконщиков и торговцев сукном. Калачный ряд - место, где торгуют калачами. Очевидно, свиное рыло появилось в этом выражении, когда намек на торговлю сукном перестал быть актуальным.

...Со cвиным рылом да в калачный ряд - о человеке...