Во всех контекстах возможно написание с прописной и строчной. При этом со строчной пишут всё чаще (особенно молодые носители языка), написание с прописной уходит.

В научных публикациях это слово употребляется начиная с 90-х годов ХХ века; ср.: Стратегирование связано с переходом от целеполагания к целеопределению; мировое сообщество переживает своеобразный бум стратегирования; стратегирование — это выявление естественно-исторических закономерностей, поворотных точек и возможных качественных скачков, предопределяющих социальный и научно-технический прогресс. Узкоспециальные или новые научные термины регистрируются в словарях русского языка тогда, когда получают распространение в литературной речи.

Право, не знаем, как ответить на Ваш вопрос, кроме "потому что есть". Ср.: нелюбимая с какого времени (детство — точка отсчета); неразвитая (в значении "отсталая") — к какому времени (1990-е — точка результата). 

Выражение некорректно в целом, поскольку качество, определяемое прилагательным неразвитый в значении "отсталый", не имеет точки отсчета. Возможен вариант: Россия 1990-х, которую принято считать неразвитой... 

Слово номинант появилось в русском языке сравнительно недавно — в начале 90-х годов ХХ века. Рассказывая об участниках различных конкурсов, о претендентах на звание, титул или какую-либо награду, СМИ сразу же дали повод для обсуждения интересной грамматической коллизии: одного и того же участника могли именовать номинантом на премию и номинантом премии. Словари неологизмов зафиксировали эту вариантность (см., в частности: «Новые слова и значения: словарь-справочник по материалам прессы и литературы 90-х годов ХХ века»; СПб.; 2014). Спустя три десятилетия не можем не заметить: два варианта словосочетаний встречаются в текстах, посвященных, как правило, премиям. В других случаях, когда речь идет о званиях или титулах, номинанты имеют предлог на. Безусловно, здесь необходимы уточнения, на что, кстати, есть надежда, потому что слово номинант активно употребляется в современной речи. В заключение констатируем: в жизни неологизма могут происходить не всегда предсказуемые события, отнюдь не всегда лексические и грамматические особенности новых слов могут расцениваться по критерию «верно — неверно», напротив, они привлекают внимание и даже могут представлять собой исследовательский материал.

В разговорной речи такой вариант возможен.

Указанная запятая нужна. См. "Справочник по пунктуации".

Повтор наращения не нужен. Лучше: в 80—90-х годах.

Оба варианта верны.

Вы написали верно: нужны дефисы перед наращениями, тире с пробелами между словами, повторять предлог не требуется. Правильно: в конце 90-х — начале 2000-х.