Запятая нужна: она разделяет главную и придаточную части сложноподчиненного предложения.
Знаки не требуются: Надо так надо. Гулять так гулять.
Правильно: Тебе нужна машина?
Да, запятую перед как надо поставить. Оборот с как обособляется, если в основной части предложения имеется указательное слово (так, такой, тот, столь).
Оба варианта верны.
Лучше спросить: Нужна бутылка?
Оба варианта корректны, различаются оттенками значения: Не надо задавать вопросы (конкретные), Не надо задавать вопросов (вообще никаких).