В данном случае перед предлогом начиная с запятая не нужна, поскольку здесь он указывает на исходный момент череды специальных штрафных ударов. Сравним примеры из «Справочника по пунктуации», в которых предлог начиная с указывает на время, дату начала чего-либо: Он воевал с Наполеоном начиная с 1805 года и был на полях больших битв. Ю. Тынянов, Гражданин Очер. Если бы я писал научно-популярную книгу, я бы прежде всего воспел дрозофилу, сочинил бы нечто вроде оды этому насекомому, верному помощнику тысяч генетиков начиная с 1909 года. Д. Гранин, Зубр. Начиная со вторника погода резко изменилась. Добавим, что словосочетание штрафной удар начиная с шестого набранного нарушения страдает неполнотой, в нем отсутствует глагольная форма, от которой зависит сочетание с предлогом начиная с, сравним: штрафной удар, назначаемый начиная с шестого набранного нарушения.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Под буллитом здесь понимается наборный знак в форме жирной точки, который используется для выделения наиболее важных мест в печатном или рукописном тексте, для оформления пунктов или подпунктов (англ. bullet). Однако такое употребление слова буллит нельзя признать корректным, поскольку в русском языке у существительного буллит одно значение –  в хоккее с шайбой: штрафной бросок в ворота соперника.