Верно: сесть на шпагат.
Оба варианта корректны.
В соответствующем контексте - возможно.
В таких случаях сказуемое находится в форме ед. ч. и согласуется с ближайшим подлежащим: На его гербе была не шпага и не корона, а белка. Сравним примеры из параграфа 190 «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию»: Меня угнетала не боль, а тяжелое, тупое недоумение (Горький); Опубликован роман, а не повесть, Опубликован не роман, а повесть; Это была не разведка, а настоящее сражение.
Нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и др. произведениях художественной литературы, пишутся с прописной буквы без кавычек: она играла на сцене Сахарную слойку, он исполнял роль Шпината.
Слова "ябеда" и "плакса" общего рода. Слово шпана - собирательное существительное женского рода.
Оба варианта правильные. Какой из них выбрать, решает автор текста.
