Верно: удаться.
В значении 'о женщине' слово чулок в сочетании синий чулок выступает как одушевленное существительное, т. е. винительный падеж совпадает с родительным. Правильно: похожа на синего чулка.
Да, так сказать можно. Собирательные числительные сочетаются с существительными, называющими парные предметы.
См. в Справочнике по фразеологии.