Оба сочетания возможны в разговорной речи.

Оба варианта соответствуют литературной норме.

Да, написание в кавычках корректно.

Глагол оснастить имеет значение 'cнабдить необходимыми техническим средствами, приспособлениями', поэтому выражение чайник оснастили свистком вполне корректно, однако несколько высокопарно.

Слово чайник обозначает не только неопытного водителя, но и вообще профана, новичка в каком-либо деле. Чайником может быть начинающий пользователь компьютера, спортсмен-любитель и т. п. Происхождение такого значения слова чайник в доступных нам словарях не указано (отмечено лишь, что слово это происходит из арго – соответственно спортсменов, водителей и т. п.).

Интересную версию предлагает русская «Википедия» (не можем эту версию подтвердить или опровергнуть): «Термин пришёл из альпинизма. Чайником опытные альпинисты называют новичка, совершившего своё первое восхождение на вершину горы. Как правило, такие люди первым делом не совершают нужные действия по обустройству лагеря, а позируют фотографам, упирая одну руку в бок, а другую отставляют вбок, опирая на ледоруб, лыжную палку и т. д., отчего их силуэт сильно напоминает чайник. Таким образом, термин "чайник" не имеет ничего общего с умственными способностями человека, а говорит лишь о неопытности».

Смотрите:

Чайник остывает = чайник утрачивает тепло, становится холодным. 

Чайник не остывает = чайник остается горячим.

Чайник долго остывает = для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени.

Чайник долго не остывает = чайник остается горячим в течение длительного времени.

Для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени, И ПОЭТОМУ  чайник остается горячим в течение длительного времени.

Таким образом, грамматически разные конструкции выражают синонимичные (но все же не идентичные) значения.

Метонимия.

Верно: стояла пара кружек и чайник; стояли пара кружек и чайник.