Вы написали правильно.

В этом предложении сочетание так и — выделительная частица. Частицы, как и другие служебные слова, не являются членами предложения.

Верно: в городе Холме (как и в городе Орле).

Принцип тот же: термины типа холм, ручей, озеро, село, деревня пишутся со строчной буквы, если относятся к объектам, соответствующим их языковому значению, и пишутся с прописной, если становятся частью названия, обозначая иные, не соответствующие их значению объекты, ср.: Кузнецкий мост и улица Кузнецкий Мост, Большое озеро и деревня Большое Озеро, Красное село и город Царское Село, гора Высокая и деревня Гора Услань. Есть редкие случаи, когда термин, сохраняя свое значение, становится частью официального названия, например в России довольно много деревень, называющихся Новая Деревня. Подробнее см. в правилах употребления прописных и строчных букв в географических названиях. 

Корректно употребление предлога на: дом на холмах, провести лето на холмах.
Д. Э. Розенталь пишет, что употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, а при отсутствии этого значения употребляется предлог на (холмы — местность без точно очерченных границ). 

Словарной фиксации нет. Более употребителен вариант с одним Л.

Правильно: размер в размер.

Воспользуйтесь нашими электронными словарями в окне «Искать на Грамоте» (ввести слово волк).

Обычно в таких конструкциях используется форма винительного падежа (размер). Рекомендуем отредактировать предложение: Страховая выплата не может превышать страховую сумму.