Оба варианта возможны.
Да, слово пожалуйста в обоих приведенных примерах вводное.
Запятая не нужна. Нет оснований для ее постановки.
Да, можно.
Отвечаем на вопрос № 236338. Да, при таком пунктуационном оформлении элементы перечня образуют повествовательное предложение.
Обе формы корректны. Употребительнее - улыбкой.
Да, часть ответов у нас в архиве, ссылки на них не работают.
Нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и других произведениях художественной литературы, фольклора, пишутся с большой буквы. Корректно: Чеширский Кот, улыбка Чеширского Кота.
Это вполне корректный, хотя и устаревший оборот речи. Вот цитаты из "Национального корпуса русского языка":
Мо́жет быть, в глубине́ души́ импера́тор да́же пожале́л заключённого Конаки и вполне́ удовлетвори́лся ссы́лкою в ка́торжные рабо́ты престу́пной ба́бы-кабатчицы. [Ю. Н. Тынянов. Малолетный Витушишников (1933)]
Съезд выбрал из своего состава самостоятельное правительство «Терский народный совет», под председательством некоего Пашковского, сосланного некогда в каторжные работы за ограбление казначея реального училища и возвращенного) в силу общей амнистии, данной Временным правительством. [А. И. Деникин. Очерки русской смуты. Том II. Борьба генерала Корнилова (1922)]
Да за мои мысли меня бы, может, уж в каторжные работы давно угнали! [И. С. Шмелев. Человек из ресторана (1911)]