1. Действительно, повторения двоеточий в одном предложении следует избегать, и если в предложении возникает необходимость в постановке двух двоеточий, то одно из них заменяют тире. Такая замена допустима правилами — см., например, примечание 2 к параграфу 129 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Добавим, что в данном случае вполне возможно разделить одно предложение на два: Мария слышит, что её вопросы даже звучат глупо. Она прекрасно знает брата: тот никогда бы не опустился до лжи, если бы не крайние обстоятельства.

2. Тире здесь, как и в предыдущем примере, допустимо, но двоеточие предпочтительно. Кроме того, возможна постановка запятой, потому что слово ведь в таком контексте может рассматриваться не только как частица, но и как союз. Если оставлять тире, то перед ним нужно убрать запятую: в этом случае для ее постановки нет оснований.

Глагол уберечь можно отнести к непроверяемым, так как нет проверочного слова с ударным слогом бе. Однако учеными недавно был предложен способ проверки для корней с полногласными сочетаниями (ере, оло): в таких корнях написание определяется проверкой хотя бы одной гласной (бере́чь) или подбором слова с неполногласием (небрежный). Этот способ пока малоизвестен и в школе не применяется.

Шапку на кого угодно (и на себя) надевают.

Запятая нужна для разделения главной и придаточной частей сложного предложения. Связываются части союзным словом как. Оно имеет значение 'каким образом' и синтаксически связано с глаголом уберечь.

Глагол недосмотреть в значении 'наблюдая, не заметить всего, не уберечь' пишется слитно. Правильно: старуха недосмотрела за ребенком.

Обратите внимание: «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова был издан в 1935–1940, а действующие правила правописания были утверждены в 1956 году. Поэтому по словарю Ушакова проверять орфографию нецелесообразно.