Нужна точка с запятой, при этом все элементы списка должны начинаться со строчной буквы (за исключением тех случаев, когда элемент списка начинается с имени собственного).

Сочетание на примере не является обобщающим, однако в деловых и научных текстах двоеточие перед перечислением возможно и при отсутствии обобщающего слова. Между однородными членами может ставиться точка с запятой, если они распространены (имеют зависимые слова или относящиеся к ним придаточные части предложений). После сочетания в плане по обучению запятая не нужна. Таким образом, возможно: В плане по обучению должен быть раскрыт вопрос, касающийся пробелов в праве (на примере: модернизации объектов капитального строительства; технического перевооружения объектов капитального строительства, которые не относятся к опасным производственным объектам).

По правилам перед открывающей скобкой не ставится запятая, точка с запятой, двоеточие, тире. Эти знаки переносятся за закрывающую скобку. Поэтому правильно: Назначить ответственных исполнителей по реализации распоряжения от 10 июня 2024 года № 55 по вопросу утверждения перечня исполнителей, ответственных за выполнение единого плана (далее — распоряжение № 55), согласно приложению к приказу.

В этом бессоюзном сложном предложении отношения частей не несут в себе значения причины (между частями невозможен союз потому что) или пояснения (невозможно добавить а именно), поэтому для двоеточия нет оснований. Точка с запятой в принципе возможна, но более уместным будет поставить точку, так как во второй части начинается новая мысль: Остаются ученики слабые. Им-то и можно иметь послабления, но тоже с условием. Можно с высокой долей вероятности предположить, что далее будет идти речь об этом условии, то есть мысль из второго предложения будет конкретизирована.

Приведённое Вами толкование прилагательного пытливый в БТС "Стремящийся всё понять, узнать; любознательный " дословно повторяет текст толкования Малого академического словаря под ред. А. П. Евгеньевой, (2-е изд., 1983). Точка с запятой в толковании обычно отделяет синоним, иначе её употребление лексикографически неоправданно. Таким образом, получается, что прилагательные пытливый и любознательный синонимичны и эта связь должна быть лексикографически объяснена в толковании синонима. Однако прилагательное любознательный истолковано в обоих словарях как "Стремящийся к приобретению новых знаний; пытливый", где квазисиноним пытливый также даётся за точкой с запятой. Такая перекрещивающаяся отсылка создаёт лексикографическую ситуацию, которая называется «логический круг», приводит к смещению всех семантических связей и отношений и заставляет представить рассматриваемые слова как равнозначные.

Вместе с тем с современной точки зрения прилагательные любознательный и пытливый имеют существенные семантические различия, подтверждённые и разной сочетаемостью. Любознательный обычно говорится о людях – "проявляющий интерес ко всему окружающему, стремящийся узнать как можно больше" (любознательный ребёнок, студент, любознательная молодёжь, любознательные подростки, любознательная девушка перечитала все книги, любознательный сосед заинтересовался электроникой), в то время как пытливый чаще сочетается со словами, означающими мыслительную деятельность и имеет значение "проникающий в глубь вещей, стремящийся выявить сущность явлений" (пытливый ум, дух, пытливая мысль), а если речь идёт о человеке,  то это непременно пытливый учёный, исследователь, наблюдатель, краевед и т. п. И только пытливый может употребляться в значении "обладающий таким качеством, выражающий его" (пытливый взгляд, пытливое исследовательское отношение к жизни).

Здесь кратко изложены некоторые соображения, касающиеся словарной статьи интересующего Вас слова в БТС, а также семантических различий между словами любознательный и пытливый в связи с их лексикографической разработкой в указанном Вами словаре.  Что касается ответа на вопрос, как правильно интерпретировать точку с запятой в тексте приведённого толкования и какие смысловые различия скрыты в разделённых этим знаком препинания его частях, Вам следовало бы обратиться к авторам словаря.

Трудно что-либо сказать о выборе знака препинания здесь, так как смысл предложения в целом неясен, неясны и логические отношения между его частями. 

1. Подписи к иллюстрациям пишутся с прописной буквы.

2. Видимо, речь в вопросе идет об оформлении перечней? Подробные правила изложены в "Справочнике издатателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой. Один из вариантов:

На согласование заказчику должны представляться:

— лист утверждения подлинника документа в двух экземплярах;

— подлинник документа;

— акт экспертизы, первый экземпляр.

Если элементы перечислительного ряда расположены в строку, после каждого из них ставится запятая — согласно правилу об однородных членах предложения. Если каждый элемент начинается с новой строки, после каждого из них ставится точка с запятой — согласно правилам оформления перечней.

В указанном источнике используются так называемые марровские кавычки: сочетание в свою очередь толкуется как ‘в ответ; со своей стороны’. Точка с запятой отделяет частные, но сходные значения одной языковой единицы. Такой способ представления значений слов и сочетаний принят в лингвистической литературе. О типах кавычек, используемых в русском письме, можно прочесть в нашем «Письмовнике».

В постановке точки с запятой нет необходимости: части предложения распространены незначительно и связаны словом ведь (частицей, которая здесь близка по значению к союзам так как, потому что и т. п.). Вместо точки с запятой лучше поставить запятую.