Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.

Верно: согласно чему.

Если подлежащее — нарицательное существительное, обозначающее должность, профессию и т. п., имеющее в качестве приложения имя собственное лица (фамилию, личное имя), то сказуемое согласуется в роде с именем собственным: ...директор Анна Ивановна воплотила в жизнь свой бизнес-проект; Арендатор Иванова не заплатила по счетам; ...менеджер Марьянова взяла декретный отпуск. При этом определение согласуется в роде с ближайшим существительным: наш директор Анна Ивановна; молодой менеджер Марьянова (но: менеджер Марьянова, молодая и красивая).