Если подлежащее — нарицательное существительное, обозначающее должность, профессию и т. п., имеющее в качестве приложения имя собственное лица (фамилию, личное имя), то сказуемое согласуется в роде с именем собственным: ...директор Анна Ивановна воплотила в жизнь свой бизнес-проект; Арендатор Иванова не заплатила по счетам; ...менеджер Марьянова взяла декретный отпуск. При этом определение согласуется в роде с ближайшим существительным: наш директор Анна Ивановна; молодой менеджер Марьянова (но: менеджер Марьянова, молодая и красивая). 

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.

Верно: согласно чему.

Выбор формы слова зависит от значения:

3. мн.: счета, -ов.
Документ с указанием суммы денег, причитающихся за что-л. С. за газ и электричество. Уплатить по счетам. Оплатить с. Попросить у официанта с.
4. мн.: счета, -ов.
Документально оформленное право лица или учреждения, организации производить через банк различные денежные операции; документ, дающий такое право, отражающий состояние финансовых расчётов и обязательств, наличие денежных вкладов. Открыть с. в банке. Закрыть с. Лицевой с.
(для учёта операций с определённым лицом). Текущий с.
(вкладчика банка). Расчётный с.
(какого-л. предприятия, учреждения и т.п.).
5. обычно мн.: счёты, -ов;
Взаимные денежные расчёты, деловые отношения. У нас с ним свои счёты. Свести счёты с кем-л. (также:
отплатить за обиду).