Правильно: строганый погонаж. Отглагольное прилагательное строганый пишется с одной буквой н. Ср.: строганные плотником доски (есть зависимое слово, строганный – причастие, пишется с двумя н). 

Страдательные причастия прошедшего времени и отглагольные прилагательные оканчиваются на −енный (−еный) во всех случаях, кроме тех, когда соответствующий глагол в инфинитиве (неопределенной форме) оканчивается на −ать (−ять). Сравним: закаченный (от закатить) — закачанный (от закачать). Утраченный образовано от глагола утратить, это глагол не на −ать (−ять).

Запятая ставится. Одет в пиджак – неудачный вариант, лучше: на нем был пиджак.

Полностью доверять проверке правописания в Microsoft Word не следует. Программа хороша для выявления описок, опечаток, которые трудно заметить при чтении текста с экрана, но, если речь идет о пунктуации или грамматике, всецело полагаться на нее не стоит.