Верно: средний рост мальчика (вообще); средний рост мальчиков (в группе мальчиков).
Правильно: Средние века.
Правильно: история Древнего мира, история Средних веков.
Правильно: история Древнего мира и Средних веков.
Запятые не нужны. Нет оснований для их постановки.
Верно: малый и средний бизнес важен для города.
Нормативных указаний на этот счет нет. Возможно смысловое согласование в ж. р. (толстовка, кофта - ж. р.).
Возможные варианты: сегмент "средний плюс" и сегмент "средний+".