Правильно: средне- и краткосрочный.
Имя существительное, которому предшествует два или несколько определений, указывающих на разновидности предметов, ставится в форме единственного числа, если существительное не употребляется в форме множественного числа, а также если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, например, в сочетаниях терминологического характера.
Таким образом, в обоих приведенных случаях следует выбрать форму единственного числа.
Правильно: среднее специальное.
Корректно: среднешероховатый.
Запятая перед тире нужна, она закрывает придаточное предложение.
Такое сочетание возможно.
Обе формулировки корректны, но лучше ед. ч.