Корректно: Айпад – штука крепкая, и его довольно непросто сломать.
Вы сами даете ответ на вопрос: двое парашютистов неудачно приземлились, каждый сломал по ноге. Это наиболее однозначный для понимания вариант.
"Поломать" может быть разговорным синонимом к глаголу "сломать".
ПОЛОМАТЬ, -аю, -аешь; поломанный; -ман, -а, -о; св.
1. что.
Сломать во многих местах или всё, многое. П. все деревья, скамейки в парке. П. всю мебель. П. бока, кости кому-л.
(сильно избить кого-л.). Зубы п. обо что-л.
(затратить большие, часто напрасные усилия для овладения чем-л.).
2. кого-что. Разг.
=Сломать (1 зн.). П. винт, часы, игрушки. Медведь поломал охотника. Война поломала все планы. Жизнь его поломала. Трудно п. старые привычки.
3. что.
Ломать некоторое время. П. пальцы рук. П. голову
(подумать усиленно над чем-л., попытаться решить трудный вопрос). < Поломка (см.).
Такое употребление может встречаться в непринужденной разговорной речи, но по правилам литературного языка верно: Найди что-нибудь, чтобы сломать дверь.
Да, здесь следует заменить местоимение, и этого будет достаточно: ...Взяли сыновья по венику и сломали их.
Правильнее: туфли со сломанным каблуком, со сломанной пряжкой и т. п.
Запятая нужна.