Букву о можно проверить словом горький.

Сочетания -оло-, -оро-, -ере- в словах типа молоко, голова, сторона, берег появились благадаря историческим процессам в языке. В VIII—IX веках в языке восточных славян развилось полногласие: оно стало отличительной чертой русского, белорусского и украинского языков.

В этот период праславянские сочетания гласных перед плавными r и l в позиции между согласными трансформировались таким образом, что изначальное mełko превратилось в mołko, а потом в молоко.

В западно- и южнославянских языках эти сочетания изменились иначе: там развилось неполногласие. Так, по-болгарски молоко — мляко, по-польски — mleko.

Различия в написании в русском и белорусском языках объясняются дальнейшим расхождением в развитии двух языков.

Говоря о нарицательных словах, вы, вероятно, имеете в виду правило 1956 года: «После согласных пишется е, кроме слов пэр, мэр, сэр, а также некоторых собственных имен, например: Улан-Удэ, Бэкон, Тэн». С середины ХХ века список исключений к правилу значительно пополнился новыми заимствованиями (например: бэкграунд, сэндвич (наряду с сандвич), фэнтези, хетчбэк), а также старыми словами, которые устойчиво писались с э вопреки правилу и первоначальной фиксации в орфографическом словаре (пленэр, мэтр). Более полный список слов с э дан в справочнике ресурса «Орфографическое комментирование русского словаря» (см. правило 6).  

Для русской передачи иностранных собственных имен были разработаны специальные рекомендации, см., например:

Р. С. Гиляревский, Б. А. Старостин. Иностранные имена и названия в русском тексте. 3-е изд., испр. и доп. М., 1985;

Инструкция по русской передаче английских географических названий / Гл. упр. геодезии и картографии при Совете Министров СССР. М., 1975. 

Написание этого слова нужно запомнить.

Верно: правильно (ср.: правило), от глагола править.

Можно сказать, что написание этого слова проверяется в словарном порядке (как и написание однокоренных слов седло, оседлый). Ударный гласный Е есть в однокоренном слове сел, сели, села.

Настоять на несклонении фамилии в принципе можно. Однако грамматическим нормам нашего языка соответствует склоняемый вариант всех мужских фамилий, оканчивающихся на согласный звук. 

В качестве мнемонического приема - так объяснить можно. Но основное правило должно оставаться неизменным: проверочными являются лишь однокоренные слова (то есть имеющие общий корень с точки зрения современного языка, а не только с точки зрения истории слова). Поэтому слово медведь остается словарным.

Историческое объяснение существует, но проще всего запомнить написание как словарное.

Вторая буква д в слове двадцать может быть проверена только исторически: часть дцать связана с десять (др.-рус. двадесѧть и двадцать).