Действительно, лучше было бы в этом месте поставить точку и начать новое предложение.

Запятая не нужна. Подобные случаи соединения причастного оборота и деепричастного приводит Д. Э. Розенталь: Кучер, спавший опершись на локоть, начал пятить лошадей (Гонч.); Даже и Ласка, спавшая свернувшись кольцом в краю сена, неохотно встала (Л.Т.)

Это неудачное сочетание. Слово ворох обычно употребляется, когда речь идет о чем-либо легком: ворох соломы, сена, листьев, бумаг... О камнях обычно говорят: груда камней.

У А. П. Чехова здесь употребляется множественное число: Если светит солнце и на небе нет облаков, то пение и запах сена чувствуются сильнее... Но и форма единственного числа не будет ошибкой. При однородных подлежащих сказуемое может стоять в форме единственного числа.

Запятая не ставится, т. к. союз и соединяет два однородных придаточных предложения. Между ними пунктуация такая же, как при однородных членах.

При наличии слов, обязательно требующих раскрытия (пояснения) значения, пояснительные члены предложения отделяются тире. В данном случае раскрытия значения требует слово это, а пояснительным членом предложения являются слова найти в стоге сена иголку. Тире поставлено верно.

Сочетание разных возрастов ошибочным не является, употреблялось оно и раньше. Вот примеры из художественной литературы: На широкой поляне, окруженной древними дубами и непроходимым ломом, стояло несколько земляных куреней; а между ними на опрокинутых пнях, на вывороченных корнях, на кучах сена и сухих листьев лежало и сидело множество людей разных возрастов, в разных одеждах. А. Толстой, Князь Серебряный (1842–1862). Здесь же, у калитки, на утренней прогулке, семиклассники дожидались проезда ежедневного дилижанса, в котором, вдоль, слева и справа, сидели премиленькие девочки разных возрастов и в разных костюмах. А. Куприн, Юнкера (1932). Все мы, кондукторы, люди разных возрастов, характеров и взглядов, больше всего боялись, чтобы какая-нибудь из этих женщин не нашла при нас родного искалеченного человека. К. Паустовский, Повесть о жизни. Беспокойная юность (1954). Под водительством Касьянки подружки ее, девчонки разных возрастов и калибров, обливают водой длинный тесовый стол, поставленный на три опоры. В. Астафьев, Царь-рыба (1974).

Можно.

Если однородных членов предложения больше двух и союз и повторяется хотя бы дважды, запятая ставится между всеми однородными членами (в том числе и перед первым и): Я взобрался на гору сена, и непослушными руками схватил вилы, и от кого-то снизу принял первый вилок, и хотел его поднять, но...

Это областное (диалектное) слово. Буквально напехтерить - "набить мешок чем-либо". Версия о  происхождении этого слова есть в словаре В. И. Даля: пехтерить - от диалектного пестерь (сев. вост. пестеря, пестерюга, пеще(о,у)р вост. твер. тамб. пехтерь м. арх. кур. орл. тамб. пихтерь м. орл. кур. тул.) - большая, высокая корзина, плетенка раструбом, из прутняка, из коренника, плетеная или шитая, берестяная, лубочная, для носки сена и мелкого корму скоту; || лычный большой кошель, в широких ячеях, набиваемый сеном; в плетеных пестерах держат шерсть, пеньку; также средней величины корзина, по грибы, по ягоды, которую носят на спине.

Пестерка ж. пещерье ср. пехтерец, пехтерок, пестерок, пещерок, пещурок, пещерик м. кузовок, коробок, лукошко, плетушка; дорожный кошель, котомка для хлеба; || куль, кулек.

Экой ты пестер, пехтеря! неповоротливый, неуклюжий мешок. Поворотлив, как пещур.