См. в "Справочнике по фразеологии" на этой странице.
Верные варианты: добиться девушки, добиться сердца девушки.
Запятая нужна.
Тип спряжения у глаголов с ударными личными окончаниями определяется по окончаниям. Глагол добиться первого спряжения (добьётся, добьются).
Кавычки не требуются. Слово пробиться в значении "после долгих усилий достичь хорошего общественного положения" зафиксировано в словарях.