Форма множественного числа однозначно укажет на то, что речь идет не об одном ролле, а о большем количестве.
Выбор глагола зависит от строя предложения и смысла.
Можно, в значении "пробуют себя в роли учителя".
В словарях в этом значении рекомендуется только "играть роль".
Да, сочетание заглавная роль корректно. Это роль действующего лица, именем которого названа пьеса, фильм.
Речевой этикет играет очень важную роль :)