Корректно: площадка для роллер-скейтинга.
Вы написали эти слова верно.
Непонятно, как соотносятся друг с другом части до и после тире. Поэтому дать рекомендации о знаках препинания затруднительно.
Написание зависит от того, употребляется ли вторая часть самостоятельно (примеры см. в словаре). В указанных случаях верно: роллер-спорт, роллер-дерби.
Извините за задержку с ответом. Вы написали верно: представители местной роллер-школы.
Верно: филлер (как роллер).