Никакой серьезной ошибки в этом предложении нет. Требования единства вида глаголов в однородном ряду (а здесь перед нами однородные смысловые компоненты сложного трехчленного сказуемого, выраженные инфинитивами) не существует. Существует лишь такая рекомендация, следовать которой иногда нужно, иногда не обязательно, а иногда и невозможно. В частности, в данном случае замена на «примыкать к нему» ведет к риску потери переносного значения, в котором употреблен глагол примкнуть. Риск возникает в силу того, что зло в данном случае употреблено в собирательном (а не обычном отвлеченном) значении.

Некоторая шероховатость здесь, впрочем, ощущается. Чтобы избежать ее, лучше было бы несколько изменить предложение: Ты должен был бороться со злом, а не примыкать к злодеям; Ты должен был бороться со злом, а не потакать ему и т. п.

Действительно, существительное риск не может подчинять изъяснительное придаточное, поэтому правильно Высок риск того, что…

Запятая перед одиночным союзом и, соединяющим части сложного предложения, не ставится, если они имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения.

Мы не выполняем домашние задания.

Корретно: о признании высоким риска невозвращения.  

Написания ИИ-технология, ИТ-специалист совершенно корректны и зафиксированы в академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН.

Третье сочетание пока чаще употребляется в форме риски ИБ.

Запятая нужна. 

Вы совершенно правы: такой прямой перевод по-русски звучит некорректно. Правильно: риск для информационной безопасности, риск нарушения.информационной безопасности. 

Это прилагательное не зафиксировано нормативными словарями, однако мы бы рекомендовали его дефисное написание риско-ориентированный (по аналогии с пра́ктико-ориенти́рованный, предме́тно-ориенти́рованный и т. п.).

Сочетание пройти маршрут корректно. 

Ср.: 

Другие придут, сменив уют
На риск и непомерный труд, –
Пройдут тобой не пройденный маршрут.

(В. С. Высоцкий)