О флаге пиратов корректно: «Веселый Роджер».
Предпочтительно: четыре бронзовые медали.
Корректно со строчной буквы.
Лучше (для падежного разграничения): завоевал две золотых медали.
Как сообщает "Яндекс", медаль называется "90-летие образования ТАССР".