Если имеется в виду предел (от пятидесятых до конца шестидесятых), то ставится тире: в пятидесятые — шестидесятые годы. В случае приблизительного обозначения промежутка (пятидесятые или шестидесятые) используется дефис.
Верен второй вариант.
Правильно: пятьюдесятью.
Верно: в ста пятидесяти метрах.
Верен первый вариант.
Верно: восьмисот.
Это несогласованное определение, то есть формально: мужчина – какой? – лет пятидесяти.