Написание проверяется в словарном порядке.
В школьной программе это глагол-исключение. Правило звучит так.
В глаголах, оканчивающихся на ударные -вить, -ваю, перед суффиксом -ва- стоит та же гласная, что и в неопределенной форме без этого суффикса: залить - заливать, заливаю; преодолеть - преодолевать, преодолеваю. Исключения: застрять - застревать, застреваю; затмить - затмевать, затмеваю; продлить - продлевать, продлеваю и некоторые другие.
Это правда. До скОльких – литературная норма. До сколькИ – ошибка.
Запятую ставить не нужно.
Оба варианта корректны. Пролонгировать = продлить срок.
Верен первый вариант.
Верно: продлить срок пребывания Иванова в командировке.
Это сложносочиненное предложение, поэтому знак препинания перед союзом и нужен. Можно поставить запятую или тире.
Оба варианта корректны. В первом случае образуется сочетание продлить Кириллу, а во втором — арест Кирилла.