1. Оба варианта возможны.
2. В чем вопрос?
Корректно: Настоящей доверенностью ООО «Ромашка» в лице генерального директора Михайловой Анны Евгеньевны, действующего на основании Устава, уполномочивает директора департамента страхования Михайлова Дмитрия Владимировича...