Во втором случае тире не требуется: слово значило, в отличие от значит, не используется в качестве связки.
Правильно: простыня.
В слове приуныть используется приставка при-, так как она указывает на неполноту действия или его слабое проявление. В данном случае слово приуныть значит слегка впасть в уныние, немного опечалиться или расстроиться.
Составное именное сказуемое: значит — полузнаменательная связка (= означает), простить — именной компонент. Инфинитив в роли именного компонента вполне возможен, так как инфинитив и есть именная форма глагола.
Можно поставить интонационное тире.
Оба варианта верны.
Запятая ставится.