Географические названия обычно не склоняются в сочетании со словом поселок: жители поселка Октябрь.
Правильное написание в современном русском языке: исподтишка. Это слово происходит от сочетания из-под тишка, где тишка – форма родительного падежа существительного тишок ''тишина, спокойствие'. Первоначальное значение исподтишка – 'тихонько', затем – 'скрытно.'
Корень: подушк-, окончание: -а.
Название поселка пишется точно так же, как имя писателя: поселок Лев Толстой.
Да, это однокоренные слова.
Есть как минимум два поселка с такими названиями, при этом ударение в них падает на разные слоги. В Тюменской области — Боровский, в Казахстане — Боровской.
Знаки препинания стоят верно.