Гласный Ы или И сохраняется и в инфинитиве, и личной форме: подпрыгИвать - подпрыгИвает. Гласный Е в личной форме пропадает (ср.: потчЕвать - потчует).
Верно: попытать счастье и попытать счастья; попытать (испытать) судьбу.
Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Да, запятую надо поставить.
Раздельное написание корректно.
Не уверены, что мы верно поняли вопрос, но попробуем ответить. Запятая перед причастным оборотом (лебедь, упавший в воду) ставится как и перед любым постпозитивным определением (лебедь, мертвый, упал в воду). Дело в том, что обычное (нейтральное) место определения в русском языке — перед определяемым словом (Она надела короткое красное платье), поэтому перемещение определения в позицию после определяемого слова (Она надела платье, короткое, красное) по-иному акцентирует высказывание, что на письме выражается обособлением при помощи запятых. Деепричастный оборот выделяется потому, что деепричастие — это форма глагола, то есть, по сути, дополнительное сказуемое. Ср.: Монета покатилась, звеня и подпрыгивая — Монета катилась, звенела и подпрыгивала.